インターンの頃や入社して３年目くらいまでの仕事は、綺麗な形で渡されます。
綺麗な形 = やる内容と期限が明確、自分の力量に見合っているもの
というようなイメージです。

最初はこうした仕事の数をこなしながら、
徐々に作業スピードとクオリティをあげていきます。
後輩の面倒を見る場面も出てくるでしょう。

そして3年ほど経過してくると、今度はプロジェクトを丸ごと担当することになってきます。
この時に初めて綺麗な形ではない仕事の壁にぶつかることになります。

・どこからどう手をつけていいのかが分からない
・相手にヒアリングすべきことをヒアリングできない
・どう実装すればいいいのかイメージがつかない
・チームメンバーにどうパス出しをすべきかが分からない

そうしたことに悩んで動けないまま時間が経過してしまい、
自分のところがボトルネックになっていくのがよくあるケースです。

社内でされた例え話だと、切り身と魚1匹の違いのようなものです。
今までは切り身の食べやすい形で仕事が渡されていましたが、
魚を下処理して、皮を剥いで、三枚に下ろして......というような
自分が扱えるレベルまで分解して整えていく必要が出てきます。

とはいえ、いきなり出来るようになるわけはないので、
上司と一緒に1つずつ分解していくトレーニングを少しずつしていきます。

巨大で複雑そうで面食らうようなものも、落ち着いて1つずつ整理をしていく
つまりは綺麗じゃない状態を綺麗に整えていけるようになる
というのが、３年目の試練となるようです。